Kevin

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Interprêté par Kal Penn

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Kevin est le psychothérapeute que Robin doit voir après une bagarre avec une autre femme. Il la pousse à se confier et comprend vite qu'elle est amoureuse de Barney. Néanmoins elle lui plait beaucoup et en voyant qu'elle se détache de Barney, il finit par accepter des rendez-vous non officiels.

Ils finissent ensuite par sortir officiellement ensemble. Kevin s'intègre très bien même s'il a du mal à comprendre la relation du groupe, très proche, dépendante et à la limite de l'incestueux. Il est également un peu jaloux de Ted mais finit par comprendre sa vulnérabilité et accepte sa relation amicale avec Robin.

Ils deviennent de plus en plus proches et Kevin fait sa demande à Robin. Quand elle lui avoue qu'elle ne veut pas d'enfants, elle lui permet de la retirer, ce qu'il fait. Il n'est pas prêt à ne pas avoir d'enfants, aussi amoureux soit-il.

Durant la dernière saison on apprend qu'il est en couple avec Jeanette.