Ted et Barney

Ted et Barney se connaissent depuis plusieurs années lorsque débute la série. Barney a accosté Ted dans le bar et a décidé de "s'occuper" de lui. Ils font les quatre cent coups ensemble, enfin Barney entraine Ted. Barney dit toujours qu'il est le meilleur ami de Ted - alors que c'est Marshall - mais ils sont néanmoins très amis. Barney ne veut pas que Ted se marie, ni qu'il ait une relation avec Robin, même s'il les aiment. Barney est content de pouvoir sortir avec Ted lorsque celui-ci est célibataire. Barney essaie de changer Ted en célibataire branché mais Ted veut rester lui-même. Ils restent loyaux  et présents l'un pour l'autre.

Lors de la saison 3, Barney et Robin couchent ensemble. Lorsque Ted l'apprend, il décide de rompre toute amitié avec Barney, ce qui blesse ce dernier qui était affolé à l'idée que son ami l'apprenne. Il essaye de se trouver un autre copilote que Ted mais celui-ci lui manque beaucoup ! Ils se réconcilient après l'accident de Barney, Ted ayant eu très peur de le perdre.

Dans la saison 4, Ted et Barney continuent de passer du temps ensemble. Lorsque Ted se rend compte que Barney a des sentiments pour Robin, il cesse de coucher avec elle. Barney, montrant encore une fois sa loyauté envers ses amis, permet à Ted de travailler pour la Goliath National Bank. Même si au final le projet échoue cet acte de générosité démontre l'altruisme de Barney.

En fin de saison, Ted donne sa bénédiction à Barney pour se déclarer à Robin.

Lors de la saison 5 les deux hommes se disputent la reconquête de Robin. La jeune femme, alors en couple avec Don, coupe un temps les ponts avec eux.

Ted est présent lorsque le père de Barney réapparait. Le jeune homme lui permet d'enfin accomplir son projet à la Goliath National Bank en le recommandant à son patron, au péril de son propre job. Leur amitié est mise en péril par la relation entre Ted et Zoey et son désir de sauver l'Arcadian: l'architecte finit malgré tout par choisir Barney.

Effrayés par les années qui passent, les deux amis souhaitent concrétiser ensemble les projets les plus fous: ouvrir un bar et avoir un bébé ensemble! Ils reviennent rapidement à la réalité.

Ted a du mal à accepter la relation entre Barney et Robin et leur futur mariage: sa jalousie provoque des tensions avec Barney, qui supporte mal l'affection entre les deux anciens amants. Ils finissent cependant par se laisser partir, et Ted refuse de s'enfuir avec Robin alors qu'elle s'apprête à se marier à son meilleur ami. 

Le divorce des deux époux conduit Ted et Robin à se retrouver, ce qui sonne le glas de l'amitié entre les deux hommes.