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Rôle interprêté par Laura Prepon

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Karen a la petite amie de Ted au lycée et à l'université durant la première année. Elle est imbue d'elle même et très infidèle ! Dès qu'elle venait voir Ted à l'université, elle le trompait avec un autre, ce qui le blessait mais ils revenaient systématiquement ensemble. Elle avait une idéologie "écolo" et était volontiers ironique envers Marshall et Lily qui le lui rendaient bien !

Elle revient dans la vie de Ted en revenant à New York et ils recommencent à se voir. Karen est toujours la même, cassante et sarcastique mais Ted lui plait toujours. A cause de Lily, ils rompent et elle lui en veut beaucoup. Ted réalise enfin quelle genre de personne elle est et il la quitte, la laissant surprise !